Органическая химия в кратком содержании

[ школа ]
[ выпуск 2004 ]
[ поболтаем? ]
[ шпоры и ответы ]
Органическая химия в кратком содержании

Строение ятома
Химическая связь
Кристаллическая решётка
Типы гибридизации
Электронный баланс
Ионные уравнения
Скорость химической реакции
Смещение химического равновесия
Алканы
Алкены
Алкины
Гибридизация
Применение
Спирт
Многоатомный спирт
Фенол
Альдегид
Карбоновая кислота
Сложный эфир
Амины
Анилин
Аминокислоты
Белки
Нуклеиновые кислоты

 Строение атома. Период – кол-во внешних уровней.
N группы – кол-во е- на внешнем уровне.



 Хим. связь Ковалентная за счёт образования общих хим. связей. Обменная, донорно-акцепторная.
- полярная. Обмен. ЭО в периоде | в группе |
- неполярная. За счёт образования эл. связей. Обменный механизм: одинарная (Н-Н), двойная (О=О) тройная (N=N)
 Ионная  Между Me и Ne. Разница ЭО>2, обычно галогениды(соли щелочн. Ме с галоген) 
За счёт отдачи и принятия е-. 
 Металлическая.  В Ме и сплавах Ме. Осуществляется за счёт свободных е- между ионами Ме. 
В кристалл. решётке свободные е- . 
 Водородная.  Межмолек. связь. Между молек. одного в-ва (вода,спирт) и разных в-в (аммиак+вода, спир+вода) 
У одной молек. катион Н, у др. – более ЭО эл-т (F,O,N-чаще, Cl, S-реже) Не очень прочная. 
За счёт её высокая t кипения.
 Длина   Один-0,154, два-0,134, три-0,120



 Кристалл. решётки 
  Атомная  сильная. Ковалентная неполярн. Твёрдое агрегатн. состояние. t плавления
высокая (3500) В улах – атомы. (Алмаз)
 Ионная  средняя, достаточно прочная Ионная связь. Твёрдое агрегатн. состояние, расстворяется в воде. 
t плавления средняя (801) Нелетучее. В узлах ионы + и -.(NaCl)
 Металлическая  В узлах отдельные атомы и + ионы. Свободные е- - из-за этого хорошая электропроводность. 
Характерные св-ва для Ме.
 Молекулярная  слабая При ковалентн. полярн(сильнее) и неполярн(слабее). t плавления низкая. 
Летучие в-ва. Не проводит эл. ток. В узлах – молекулы. В целом молекула электронейтральная, 
но межмолек. сила взаимодейств. имеется. Непрочная кристалл. решётка (Н2О, Cl2, CO2)



 Типы гибридизации  Sp3 4б связи, одинарная, l=109,28, тетраэдрическая.
Sp2 3б связи, двойная, l=120, плоскостная.
Sp 2б связи, тройная, l=180, линейная.



 Электронный баланс.  Первым пишем того, у кого повышается. Это-окисление, он-восстановитель!
4Li + O2 - 2Li2 O
Li (вос-ль) - е- -Li ок-ние
O2 (ок-ль) + 4е- -2O вос-ние
 


 Ионные уравнения  Образуется: осадок, газ, вода.
AgNO3 + KCl –KNO3 + AgCl |
Ag + NO3 + K + Cl – K + NO3 + AgCl |
Ag + Cl – AgCl |



 Скорость хим. реакций.   Гомогенные р-ции: V р-ции – изменение концентр. в-в в единицу времени 
Гетерогенные р-ции: V р-ции – изменение кол-ва в-ва в единицу времени на единицу площади.
Влияет:
-Природа реагирующ. в-в 2Zn+2HCl-2ZnCl+H2 HО: Cu+HCl-
-Темп. | t на 10 v | в 2-4 раза.
-Концентрация. Чем > концентр, тем > вероятность столкновения => тем > v р-ции. 
-Катализатор Ускоряет v, но сам не меняется.
2SO2+O2- (NO) 2SO3  NO+O2- NO2  SO2+NO2- SO3+NO
-Площадь соприкосновения Кипящий слой при пр-ве серной к-ты.



 Смещение хим. равновесия.  V(пр)=V(обр) – хим.равновение.
Влияют:
-  Темп. ( | +Q экз. | -Q энд. ) (Экз +Q выделение: замещение, обмен, соединение, 
искл: N2+O2- 2NO-Q и H2+J2- 2HJ-Q) (Энд –Q поглощ: разлож.)
- Концентрация ( | реаг. в-в  - прямая, | продукт. р-ции - обратная)
- Давление (если меняется объём и всё газы. | v - | р, | v - | р )



 Алканы(СnH2n+2) 
  Горение  СН4+2О2>СО2+Н2О+Q(синие пламя) 
  Замещение Галогенирование:   СН4+Cl2(hv)>CH3Cl(хлорметан)+HCl>CCl4(тетрахлорметан)+HCl 
  Нитрование:  СН4+НNO2>(t,HSO4к) Н2О+СН3NO2(нитрометан) 
  Разложение Дегидрирование  С2Н6<>( t,kat) H2+C2H4; C4H10<>(t,kat)H2+C4H8 
  Пиролиз метана:  2СН4<>(t,kat) 3H2+C2H2 
  Разложение до С и Н:  СН4>(недост О2,t)2Н2+С(сажа) 
  Крекинг:  С4Н10<>(t,kat)CH4+C3H6 или С4Н10<>C2H6+C2H4 
  Р-ция Вюрца  СН3Cl(хлорметан)+2Na+Cl-CH2-(CH2)2-CH3(хлорбутан)> 2NaCl+CH3-(CH2)2-CH3



 Алкены(CnH2n) 
  Горение(светящееся пламя)  C2H4+3O2>2CO2+2H2O 
  Присоединение Гидрирование  CH2=CH2+H-H>(t,kat)CH3-CH3  C2H4+H2<>C2H6 
  Галогенирование  CH2=CH2+Br-Br>Br-CH2-CH2-Br(1,2дибромэтан) C2H4+Br2>C2H4Br2 
  Гидрогалогенирование  CH2=CH2+H-Cl>CH3-CH2Cl(хлорэтан) C2H4+HCl>C2H5Cl 
  Гидротация  CH2=CH2+H-OH<>(t,H2SO4)CH3-CH2-OH(этанол,этиловый спирт) C2H4+H20>C2H5OH 
  Полимеризация  CH2=CH2+CH2=CH2+..>(-CH2-CH2-)n полиэтилен 
  Окисление  CH2=CH2+[O]+H-OH>OH-CH2-CH2-OH этандиоль1,2;этиленгликоль



 Алкины(СnH2n-2) 
  Горение  2C2H2+5O2>4CO2+2H2O+Q 
  Присоединение при t,kat Гидрирование  CH=-CH+H-H>CH2=CH2+H-H>CH3-CH3 
  Галогенирование  CH=-CH+Br-Br>Br-CH-CH-Br(1,2дибромэтен)+Br-Br>CHBr2-CHBr2(1,1,2,2тетрабромэтан) 
  Гидрогалогенирование  CH=-CH+H-Cl>CH2=CH-Cl+H-CL>CH3-CHCl2(1,1дихлорэтан/ винилхлорид) 
  Гидротация для СН2 р-ция Кучерова  CH=-CH+H-OH>(t,Hg2+)CH3-C HO(этаноль/уксусный альдегид) 
  Полимеризация  n(CH=-CH)>(t,kat)(-CH=CH-)n (полиацетилен)



 Гибридизация 
  Sp-гибрид  4б, 4 облака угол=109о28/  форма-тетраэдрич. 
  Sp2-гибрид  3б+1П, 3 облака угол=120оформа-плоскосн 
  Sp-гибрид  2б+2П, 2 облака угол 180о форма линейная. 
  Длинна связи  С-С одинарная 0,154 нм С=С двойная 0,134 нм С=С тройная 0,120 нм полуторная 0,140 нм



 Применение 
  Полиэтилен  в технике и быту, упаковка. 
  Этиленгликоль(этанол1,2)  антифриз, в-во, препятствующее замерзанию. 
  Уксксный альдегид(этаноль) уксусная к-та  для производства лаков,красителей,лекарств. 
  Полихлорвинил  искусственная кожа. 
  Нитробензол  взрывчатое в-во. 
  Гексохлоран  борьба с вредителями в с/х.     



 Спирт  Спирт R-OH CnH2n+1OH-сложн.органиц.соединения,в молек кот.R связан с одной 
или несколькими функциональными группами ОН. CH3OH-метанол 
 Р-ция горения  3CH3OH+3O2>2CO2+4H2O 
 Обусл.налич.  ОН 2C2H5OH+2Na>2C2H5ONa+H2  
 С галог-водородн.к-той  C2H5OH+HBr>H2O+C2H5Br(бромэтан)
 Дегидратация внутремолек.  H-CH2-CH2-OH>(t>140,H2SO4к)H2O+CH2=CH2 
 межмолек  C2H5OH+OH-C2H5>(t<140,H2SO4к)H2O+C2H5-O-C2H5(диэтилов.спирт)



 Многоатомный спирт  Многоат.спирт-произодн.предельных углеводор,содержащие несколько гидроксогрупп. 
OH-CH2-CH2-OH-этиленгликоль/этандиоль1,2 
CH2-CH-CH2-глицерин/пропантриол1,2,3
1.Схожость с одноат.Ме.
 С щелочн.Ме  2OH-CH2-CH2-OH+2Na>2Na-O-CH2-CH2-OH(неполн.гликолят Na)+H2 |
2Na-O-CH2-CH2-OH+2Na>2Na-O-CH2-CH2-O-Na(полн.гликолят Na)+H2 
 С галогенводородн.к-той  OH-CH2-CH2-OH+2HCl>Cl-CH2-CH2-Cl+H2O(1,2 дихлорэтан)
 С азотной к-той  OH-CH2-CH-CH2-OH+3OH-NO2>(H2SO4к)NO2-O-CH2-CH-CH2-O-NO2+3H2O
(тринитроглицирин/сложн.эфир глицер.и азотн.к-ты) 
 Качеств.р-ция для многоат.спиртов 
 2KOH(в избытке)+CuSO4(несколько капель)>Cu(OH)2|
(студенист.осадок голубого цвета)+K2SO4 OH-CH2-CH-CH2-OH+Cu(OH)2>O-CH2-CH-CH2-OH
(глицерат меди 2,раствор тёмно-синий)+2H2O



 Фенол  Фенолы-производн.ароматич.углеводор,в молек.кот.один или несколько атомов водорода в бензольном ядре 
замещены атомами гидроксогруппы. о-ОН C6H5OH-фенол Наличие ОН-группы. 
1.Сходство со спиртами.
 Р-ция с щелочным  Ме 2-OH+2Na>….O-Na(фенолят Na)+H2 
 С щелочами  C6H5OH+OH+Na>C6H5ONa+H2O 
Наличие бензольн.ядра 
 С бромн.водой   ……+3Br2>……+3HBr 
 С конц.HNO3  ……+3HO-NO2к>……(2,4,6-тринитрофенол)+3H2O 


 Альдегид  Альдегиды R-C    CnH2nO-органич.в-ва,в молек.кот.карбонильн.группа соеденина с атомом(одним)углерода 
и углеродно-водородн.радикалом и кетоны R1-C-R2 CnH2nO-органич.О2 содерж.соединения,в молек.кот.
карбонильн.группа соеденина с 2-мя углеводор.радикалами. CH2O H-C….-метаналь/муравьиный альдегид;
С2Н4О СН3-С….-этаналь/уксусный альдегид C=O 
Присоединение альдегид+Н2>(t,kat)спирт H-C….(метаналь)+H-H>(t,Ni)CH3-OH 
Окисление(С-Н)Кач.р-ция на альдегидн.группу;
 Р-ция серебряного зеркала  H-C…+Ag2O>(t,NH3)2Ag|+H-C… (метановая к-та) 



 Карбоновая кислота  Карбоновая к-та R-C…(карбоксильн.группа) CnH2n+1COOH Н-С… /СН3СООН-муравьиная/метановая к-та; 
СН3-С…  -уксусная/этановая к-та RCOOH<>H++RCOO- Обусловл.налич.Н+ 1.С Ме 2CH3COOH+Mg>(CH3COOH)
2Mg(ацетат Mg)+H2 
 С оксидами Ме  2CH3COOH+CuO(чёрн.порошёк)>(CH3COO)2Cu+H2O 
 С основаниями 
 а)С растворим.  CH3COOH+KOH>CH3COOK+H2O 
 б)С нераств.  CuCl2+2KOH>Cu(OH)2|(студенист.осадок)+2KCl 
 С солями слабых летуч.к-от(H2CO3,H2S)  2CH3COOH+K2CO3>2CH3COOH+H2O+CO2| 
Специфич.св-ва 
 Со спиртами, Этерификация  CH3-C… +H-O-C2H5>(t,H2SO4к)CH3-C-O-C2H5(этиловый эфир уксусной к-ты)+H2O 
 С галогенами  CH3-C… +Cl2>(свет)Cl-CH2-COOH(хлоруксусная к-та)+HCl 


 Сложный эфир  Сложные эфиры R-C 
Этилацетат-этиловый эфир уксусной.к-ты; метилформиат-метилов.эфир  муравьин.к-ты 
 Гидротация  H-C….+H-O-C2H5>(H2SO4)H-C…...(этилформиат)+H0H>(NaOH)H-C…...+C2H5OH
NaOH+H-C….>H-C….+H2O 
 Р-ция с щелочами  CH3-C…...+NaOH>CH3-C….(ацетат Na)+CH3OH C3H7COOH
+C2H5OH>C3H7C…...+H2O



Амины  Амины -производные аминка,в молек.кот. 
1 или несколько атомов Н заменён на углеводородн.радикал. 
Хим.св-ва:
 C водой  Н-N:+ Н-N-Н ОН(гидрооксид аммония)   Н-N:+Н-ОН> Н-N-Н ОН=СН3 NН3ОН(гидрооксид метиламмония) 
 с к-той (с образован.соли)  Н- N:+Н-Сl>[NH4]Cl _ H- N:+H-Cl>H- N –H Cl=CH3NH3Cl(хлорид метиламмония) 
 р-ция горения  4CH3-NH2+9O2>4CO2+10H2O+2N2 _ 4C2H5-NH2+15O2>2N2+8CO2+14H2O



 Анилин  Анилин=фениламин С6H5NH2 m=93
 С водой  не реагирует 
 С к-той:  C6H5NH2+HCl>C6H5NH3Cl(хлоридфенил аммония) 
С бромной водой:  ......  +Br2> ...... (2,4,6 триброманелин, белый осадок)+3HBr
Получение анилина  р-ция Зинина(восстановление)  ......+6Н> ......(анилин)+2Н2О 



 Аминокислоты  Аминокислоты ТР2-К-СЩЩР 
Как у кислот 
 с основанием  NH2CH2COOH+ NaOH> NH2CH2COONa(аминоуксусн.кислый Na)+H2O
 C Me  2NH2CH2COOH +2Na>2 NH2CH2COONa+H2 
 С солью  2NH2CH2COOH+ Na2CO3> 2NH2CH2COONa+H2O+CO2
 Со спиртом (этерификация)  CH2NH2COOH+ C2H5OH>CH2NH2-C     (этиловый эфир аминоукс.к-ты)+H2O 
Как оснований 
 С к-той :  NH2CH2COOH+HCl>[HOOCCH2NH3] Cl (хлорид аминоукс.к-ты) 
 Р-ция поликонденсации  CH2-COOH+CH2-COOH>NH2CH2-C-N-CH2COOH+H2O 
Получение 
 Из карбон к-т(синтетически)  CH3-CH2COOH+Cl>CH3-CH-COOH+HCl _ CH3-CH-COOH+NH3>CH3-CH-COOH+HCl 
При гидролизе природных белков



 Белки  Белки - высокомолек.природные соединения,построенные из   -аминокислот. 
Структура 
1-пептидная связь 
2-спиралевидная,водородная связь,бисульфидные мостики 
3-глобулярная, бисульф.мостики,сложный эфирный мостик 
4-агригаты. 
Хим св-ва 
 Гидролиз  -С-С-N-C-C-N-   (полипептид)+ H2O>(H ) R1-C-COOH+R2-C-COOH(смесь 20   аминок-т.) 
 Денатурация(разрушение)  2 и 3 структуры под действием t,солей тяжёлых Ме(Cu,Hg,Pb) Запах жжёных перьев. 
При t белки свёртываются. Из 1 структ. Остаётся неизменным Р,теряется биоактивность.
 Цветные р-ции    раствор белка+HNO3(к)>(t)жёлтый цвет 
 биоретовая р-ция  раствор белка+Cu  >(OH )фиолетовый цвет соль.



 Нуклеиновый к-ты  Нуклеиновый к-ты – сложные биополимеры,играющие важную роль 
в сокращении и воспроизведении наследственной инфы,а также обеспечивающие синтез белка в клетке. 
Строение 
1 структура определяет последовательность азотистых оснований.Нуклеотиды последовательно соединены.
2 структура определяется закручиванием в пространстве,т.е.сперализацией. 
Продуктами гидролиза не являются аминок-ты. 
Структурное звено – нуклеотид (азотистое основание,остаток фосфорной к-ты и остаток пентозы) А-Т  Г-Ц



Условные обозначения: 
 
> равно 
<> равно в реакции, протекающей в обе стороны 
=- тройная связь 
... нужно самим дописать, так как нарисовать на компе маленький фенол довольно сложно. 
| стрелочка или вверх или вниз

  
 
Если что-то не понятно, пишите на мыло.
Наверх страницы